Laporan Praktikum Kimia Organik "Sintesis Aseton"

07.25 | Posted by Btari Elizabeth Sean




KATA PENGANTAR

Puji syukur penulis panjatkan kepada Tuhan Yang Maha Esa karena atas segala nikmat-Nya penulis dapat menyelesaikan laporan praktikum kimia organik modul “Aseton”. Praktikum ini bertujuan untuk mengetahui sintesis aseton dari reaksi oksidasi alkohol sekunder dengan oksidator KMnO4.
            Pada pembuatan laporan ini, penulis juga mengucapkan terima kasih kepada semua pihak yang telah membantu dalam menyelesaikan laporan ini baik secara materiil maupun moril.
Penulis menyadari bahwa sebagai manusia, tentunya tidak luput dari keterbatasan. Begitu juga dengan laporan ini yang masih memiliki banyak kekurangan. Oleh karena itu, penulis sangat mengharapkan kritik dan saran yang membangun dari pembaca demi penyempurnaan laporan ini. Akhir kata, semoga laporan ini dapat bermanfaat.






                                                                                                Cilegon, Juni 2015


                                                                                                Penulis



DAFTAR GAMBAR

                                                                                                                        Halaman
Gambar 1. Bentuk keto dan bentuk enol pada aseton.............................................
Gambar 2. Alkilasi pada aseton...............................................................................
Gambar 3. Diagram alir percobaan1.........................................................................
Gambar 4. Diagram alir percobaan 2........................................................................
Gambar 5. Rangkaian alat destilasi..........................................................................
Gambar 6. Campuran akuades, H2SO4, dan KMnO4..............................................................
Gambar 7. Proses destilasi.......................................................................................
Gambar 8. Grafik percobaan 1.................................................................................
Gambar 9. Grafik percobaan 2.................................................................................
Gambar 10. Aseton hasil percobaan.........................................................................


DAFTAR TABEL

                                                                                                                        Halaman
Tabel 1. Hasil Percobaan Sintesis Aseton.................................................................
Tabel 2. Data Pengamatan Percobaan Pertama Sintesis Aseton...............................
Tabel 3. Data Pengamatan Percobaan Kedua Sintesis Aseton





BAB I
PENDAHULUAN

1.1  Latar Belakang
Dewasa ini, Indonesia masih menggunakan bahan industri kimia untuk memenuhi kebutuhan proses produksi perusahaan – perusahaan. Pemanfaatan bahan-bahan industri kimia seperti industri farmasi dan kosmetik merupakan kebutuhan yang paling sering digunakan. Di dalam industri kimia, aseton banyak digunakan sebagai bahan intermediet maupun sebagai bahan baku, bahkan dalam pembuatan plastik, cat dan juga banyak digunakan sebagai pelarut senyawa organik. Selain industri kimia, aseton juga banyak digunakan dalam industri serat sintetis, yang digunakan untuk rekayasa rumput sistetis atau bahan pada pakaian.
Aseton pada umumnya memiliki sifat fisik berbentuk cairan tak berwarna dan mudah terbakar. Karena mudah terbakar inilah aseton lebih dihindarkan pada benda bersuhu tinggi. Aseton dapat larut dalam berbagai jenis senyawa larutan seperti etil alkohol, dietil eter dan air. Sifat inilah yang menjadikan aseton menjadi bahan pilihan diluar hasil yang bisa diproduksi. Aseton merupakan bahan untuk pembersih kaca, tekstil dan epoksi yang umum dipakai oleh masyarakat. Karena sifatnya yang dapat melarutkan senyawa organik, aseton dapat melepaskan zat-zat organik pada kotoran bahkan dapat melepaskan lem super kuat. Aseton pun dapat melautkan plastik dan serat sintetik. Dalam bidang desain interior, aseton dapat berperan dalam campuran cat atau bahan pelarut untuk cat. Walaupun mudah terbakar, aseton digunakan secara ekstensif pada proses penyimpanan dan transpor asetilena dalam industri pertambangan. Bejana yang mengandung bahan berpori pertama-tama diisi dengan aseton, kemudian asetilena, yang akan larut dalam aseton. Satu liter aseton dapat melarutkan sekitas 250 liter asetilena.
Kebutuhan aseton di Indonesia terus meningkat setiap tahunnya. Namun sampai saat ini masih belum ada pabrik yang memproduksi aseton di Indonesia, sehingga Indonesia masih mengimpor aseton dari negara lain seperti Amerika Serikat, Belanda, Cina, Korea, Jepang, dan Singapura untuk memenuhi kebutuhan industri. Oleh karena itu dilakukan percobaan ini yang bertujuan untuk mensintesis aseton dengan cara mengoksidasi alkohol sekunder.
1.2  Rumusan Masalah
Rumusan masalah dalam percobaan ini yaitu bagaimana proses pembuatan Aseton dari reaksi oksidasi alkohol sekunder.

1.3  Tujuan Percobaan
Tujuan percobaan ini adalah untuk mempelajari reaksi oksidasi, mengetahui proses pembuatan Aseton dari reaksi oksidasi alkohol sekunder, mengetahui faktor-faktor apa saja yang mempengaruhi pembuatan aseton, serta untuk menguji kemurnian aseton yang diperoleh.


1.4  Ruang Lingkup Percobaan
Percobaan ini dilaksanakan di Laboratorium Rekayasa Produk dan Integrasi Proses Fakultas Teknik Universitas Sultan Ageng Tirtayasa. Adapun bahan-bahan yang digunakan yaitu isopropil alkohol, kristal kalium permanganat, asam sulfat pekat, akuades, dan es batu.




BAB II

TINJAUAN PUSTAKA


2.1  Aseton
Aseton merupakan keton yang paling sederhana, digunakan sebagai pelarut polar dalam kebanyakan reaksi organik. Aseton dikenal juga sebagai dimetil keton, 2-propanon, atau propan-2-on. Aseton adalah senyawa berbentuk cairan yang tidak berwarna dan mudah terbakar, digunakan untuk membuat plastik, serat, obat-obatan, dan senyawa-senyawa kimia lainnya. Selain dimanufaktur secara industri, aseton juga dapat ditemukan secara alami, termasuk pada tubuh manusia dalam kandungan kecil.
Aseton memiliki gugus karbonil yang mempunyai ikatan rangkap dua karbon-oksigen terdiri atas satu ikatan σ dan satu ikatan π. Umumnya atom hidrogen yang terikat pada atom karbon sangat stabil dan sangat sukar diputuskan. Namun lain halnya dengan atom hidrogen yang berada pada karbon (C) di samping gugus karbonil yang disebut atom hidrogen alfa (α). Sebagai akibat penarikan elektron oleh gugus karbonil, kerapatan elektron pada atom karbon α semakin berkurang, maka ikatan karbon dan hidrogen α semakin melemah, sehingga hidrogen α menjadi bersifat asam dan dapat mengakibatkan terjadinya substitusi α. Substitusi α melibatkan penggantian atom H pada atom karbon α dengan elektrofilik (Wade, L.G. 2006:1041-1063).

Aseton mempunyai atom hidrogen α bersifat asam, oleh karena itu dapat terionisasi menghasilkan ion enolat. Ion enolat dapat berada dalam dua bentuk yaitu bentuk keton dan bentuk enol atau disebut dapat terjadi tautomerisasi. Tautomer adalah isomer-isomer pada senyawa karbonil yang hanya dibedakan oleh kedudukan ikatan rangkap dan yang disebabkan perpindahan letak atom hidrogen α ke atom oksigen.

Gambar 1. Bentuk keto dan bentuk enol pada aseton



Hidrogen α pada senyawa aseton akan lepas sehingga nukleofil dari senyawa aseton dapat bereaksi dengan karbokation atau dapat terjadi reaksi alkilasi. Reaksi alkilasi pada aseton terdapat pada Gambar 2.

Gambar 2. Alkilasi pada aseton

Aseton  banyak  digunakan  sebagai  pelarut senyawa  karbon,  (misalnya  sebagai  pembersih  cat kuku dan pembersih cat kayu), sebagai bahan baku pelepas  lem  super.  Selain  itu  aseton  juga dapat  melarutan  berbagai  macam  plastik  dan  serat sintesis .
Kebutuhan aseton di Indonesia relatif meningkat setiap tahun. Namun sampai saat ini masih belum ada pabrik yang memproduksi aseton di Indonesia, sehingga Indonesia masih mengimpor aseton dari negara lain seperti Amerika Serikat, Belanda, Cina, Korea, Jepang, dan Singapura untuk memenuhi kebutuhan industri.

2.2  Reaksi – reaksi pada Aseton
Adapun reaksi – reaksi yang terjadi pada Aseton diantaranya sebagai berikut.
a.       Reaksi dengan Pereaksi Grignard
Reaksi suatu keton seperti aseton dengan pereaksi Grignard menghasilkan alkohol tersier.
b.      Oksidasi Keton
Oksidasi  pada keton seperti aseton menghasilkan asam karboksilat (prinsip sama dengan oksidasi alkohol). Jenis asam karboksilat yang dihasilkan tergantung pada rumus struktur ketonnya.
Keton tidak mudah dioksida. Dengan kata lain, oksidasi pada keton berlangsung lebih sukar daripada oksidasi aldehida karena dalam oksidasi keton terdapat pemutusan ikatan karbon – karbon sehingga energi yang diperlukan dalam reaksinya menjadi lebih besar.
c.       Reduksi Keton
Hasil reduksi keton seperti aseton adalah suatu alkohol sekunder. Dalam reduksi ini dapat digunakan reduktor aluminium isopropoksida: Al[(CH3)2HCO]3 atau aluminium hidrida: LiAlH4 (singkatan namanya LAH).
d.      Reaksi dengan H2SO4 pekat
Bila campuran aseton dan H2SO4 pekat didstilasi, terjadi reaksi kondensasi dengan hasil mesitilena (1,3,5-trimetilbenzena). Reaksi ini merupakan suatu perubahan dari senyawa alifatik menjdi senyawa aromatik.
e.       Reaksi Haloform
Dengan iodin dan NaOH, aseton dapat membentuk CHI3 (iodoform). Langkah-langkah pembentukan iodoform ini adalah:
(1)  OC(CH3)2  + I2 → CH2ICOCH3 + HI
(2) CH2ICOCH + 2I2 → CI3COCH3 + 2HI
(3) CI3COCH3 + NaOH → CHI3 + CH3COONa

2.3  Macam – macam Proses Pembuatan Aseton
Ada beberapa macam proses pembuatan Aseton secara komersial, antara lain:
1.      Proses Cumene Hidroperoksida
Mula-mula Cumene dioksidasi menjadi Cumene Hidroperoksida dengan udara atmosfir atau udara yang kaya oksigen dalam satu atau beberapa oksidasinya. Temperatur yang digunakan adalah antara 80 °C – 130 °C dengan 6 atm, serta dengan penambahan Na2CO3. pada umumnya proses oksidasi ini dijalankan dalam 3 atau 4 reaktor yang dipasang seri.
Reaksi:
C6H5CH(CH3)2 → C6H5(CH3)2 → C6H5OH + C3H6O ………………..(1.1)
Hasil dari oksidasi pada reaktor pertama mengandung 9-12% Cumene Hidroperoksida, 15-20% pada reaktor kedua, 24-29% pada reaktor ketiga, dan 32-39% pada reaktor selanjutnya. Kemudian produk reaktor keempat dievaporasikan sampai konsentrasi Cumene Hidroperoksida menjadi 75-85%. Kemudian dengan penambahan asam akan terjadi reaksi pembelahan Cumene Hidroperoksida menjadi suatu campuran yang terdiri dari Fenol, Aseton dan berbagai produk lain seperti chumylphenols, acetophenone, dimethyl phenylcarbinol, α-methylstyrene, dan hydroxyacetone. Campuran ini kemudian dinetralkan dengan penambahan sodium phenoxide atau basa lain atau dengan ion exchanger yang lain.Kemudian campuran dipisahkan dan crude acetone diperoleh dengan cara distilasi. Untuk mendapatkan kemurnian yang diinginkan perlu dilakukan penambahan satu atau kolom distilasi. Jika digunakan dua kolom, kolom pertama untuk memisahkan impuritas seperti Asetaldehid atau Propionaldehid. Sedangkan kolom kedua berfungsi untuk memisahkan fraksi-fraksi berat yang sebagian besar terdiri dari air. Aseton diperoleh sebagai hasil atas menara kedua (Kirk & Othmer, 1991).

2.      Proses Oksidasi Propilen
Proses oksidasi Propilen menjadi Aseton dapat berlangsung pada suhu 145 °C dan tekanan 10 atm dengan bantuan katalis bismuth phaspomolibdat pada alumina. Pada proses ini hasil reaksi terdiri dari Aseton dan Propanoldehid (Kirk & Othmer, 1983).
Reaksi:
CH2 = CHCH3 +  O2 → C3H6O + C3H6O……………………...(1.2)
Proses Oksidasi Isopropil Alkohol Pada pembuatan Aseton dengan proses ini, Isopropil Alkohol dicampur dengan udara dan digunakan sebagai umpan reaktor yang beroperasi pada suhu 200 °C-800 °C. Reaksi dapat berjalan dengan baik menggunakan katalis seperti yang digunakan pada proses dehidrogenasi Isopropil Alkohol.
Reaksi:
CH3CHOHCH3 +  O2 → H2O + C3H6O …………………..(1.3)
Reaksi ini sangat eksotermis (43 kkal/mol) pada 25 °C dan untuk itu diperlukan pengontrolan suhu yang sangat cermat untuk mencegah turunnya yield yang dihasilkan. Untuk mendapatkan konversi yang baik reaktor dirancang agar hasil dapat langsung diinginkan. Proses jarang digunakan bila dibanding dengan proses dehidrogenasi (Kirk & Othmer, 1983).

3.      Proses Dehidrogenasi Isopropil Alkohol
Proses lain yang sangat penting untuk memproduksi Aseton adalah dehidrogenasi katalitik dimana reaksinya adalah endotermis.
Reaksi:
C3H8O + 66,5 kJ /mol (pada 372 C °)  → C3H6O  + H2  …………..….(1.4)
Pada proses ini Isopropil Alkohol diuapkan dengan vaporizer dan dipanaskan dalam HE dengan menggunakan steam kemudian dimasukkan ke dalam multi turbular fixed bed reaktor. Ada sejumlah katalis yang dapat digunakan dalam proses ini yaitu kombinasi zinc oxide- zirconium oxide, kombinasi copperchromium oxide, copper, silicon dioxide. Kondisi operasi reaktor ini adalah 1.5-3 atm dan suhu 400 °C-600 °C. Dengan proses ini konversi dapat mencapai 75-98% dan yield dapat mencapai 85- 90%.
Gas panas keluar dari reaktor yang terdiri dari Isopropil Alkohol, Aseton, dan Hidrogen dilewatkan scrubber, untuk dipisahkan antara gas insoluble (H2) dengan Aseton, Isopropil Alkohol, dan air. Hasil dari scrubber ini didistilasi, Aseton diambil sebagai hasil atas sedangkan campuran Isopropil Alkohol dan air sebagai hasil bawah. Hasil bawah ini didistilasi lagi untuk recovery Isopropil Alkohol yang diambil sebagai hasil atas yang kemudian di recycle ke reaktor (Kirk & Othmer, 1983).
Proses dehidrogenasi Isopropil Alkohol dipilih karena memiliki alasan sebagai berikut:
a.          Proses dehidrogenasi Isopropil Alkohol tidak memerlukan unit pemisahan O2 dari udara sebelum diumpankan ke dalam reaktor.
b.         Dengan jumlah Isopropil Alkohol yang sama, konversi pada proses dehidrogenasi lebih besar sehingga hasil Aseton yang diperoleh lebih banyak.
c.          Pada proses oksidasi timbul masalah terjadinya korosi sehingga dapat mengganggu jalannya proses, sedangkan pada proses dehidrogenasi, hal tersebut dapat dikurangi.

2.4 Kegunaan Aseton
Keton yang paling banyak digunakan adalah propanon, yang dalam dunia perdagangan dan kehidupan sehari-hari disebut aseton. Kegunaan aseton antara lain :
1.   Pelarut
Aseton merupakan senyawa semipolar, sehingga dapat larut dalam senyawa polar ataupun nonpolar. Aseton digunakan sebagai  pelarut untuk lilin, plastik, dan sirlak. Selain itu juga sebagai pelarut untuk selulosa asetat dalam memproduksi rayon.
2.      Cairan pembersih
Aseton sering kali merupakan komponen utama (atau tunggal) dari cairan pelepas cat kuku.  Senyawa tersebut juga sangat baik digunakan untuk mengencerkan dan membersihkan resin kaca serat, membersihkan peralatan kaca gelas, dan melarutkan resin epoksi dan lem super sebelum mengeras. Selain itu, aseton sangatlah efektif ketika digunakan sebagai cairan pembersih dalam mengatasi tinta permanen.
3.      Beberapa keton siklik merupakan bahan untuk membuat parfum karena berbau harum.


BAB III
METODOLOGI PERCOBAAN

3.1 Diagram Alir
a.       Percobaan 1
Adapun diagram alir dalam percobaan ini adalah sebagai berikut :
26 ml isopropil alkohol
85 ml akuades, 12 ml asam sulfat pekat lalu 16 g KMnO4

 

Gelas beker
Mendinginkan
 

Labu leher tiga
 

Destilasi pada suhu uap 75-80oC
 

Destilat
Es batu
 
Erlenmeyer
 

Mendinginkan
 

Menentukan volume dan berat destilat


Gambar 3. Diagram Alir Percobaan 1

b. Percobaan 2
26 ml isopropil alkohol
85 ml akuades, 12 ml asam sulfat pekat lalu 20 g KMnO4

 

Gelas beker
Mendinginkan
 

Labu leher tiga
 

Destilasi pada suhu uap 75-80oC
 

Destilat
Es batu
 
Erlenmeyer
 

Mendinginkan
 

Menentukan volume dan berat destilat


Gambar 4. Diagram Alir Percobaan 2

3.2 Alat dan Bahan
3.2.1 Alat
Adapun alat yang digunakan dalam percobaan kali ini antara lain:
1.      Batang pengaduk                                                              1 buah
2.      Erlenmeyer 100 ml                                                            1 buah
3.      Gelas beker 200 ml                                                           1 buah
4.      Gelas beker 500 ml                                                           2 buah            
5.      Gelas ukur  50 ml                                                              1 buah            
6.      Heating mantle                                                                  1 buah
7.      Kaca arloji                                                                         1 buah
8.      Labu leher tiga 500 ml                                                      1 buah
9.      Pengaduk                                                                          1 buah
10.  Peralatan destilasi lengkap                                                1 set
11.  Pipet tetes                                                                         1 buah
12.  Spatula                                                                              1 buah
13.  Termometer                                                                       1 buah
3.2.2 Bahan
Adapun bahan yang digunakan dalam percobaan kali ini antara lain:
1.      Akuades
2.      Asam sulfat pekat
3.      Es batu
4.      Kristal kalium permanganat
5.      Isopropil alkohol

3.3 Prosedur Percobaan
Prosedur yang dilakukan dalam percobaan ini yang pertama yaitu memasukkan 26 ml isopropil alkohol ke dalam labu leher tiga yang berukuran 500 ml. Kemudian menyiapkan campuran dalam gelas beker. Campuran tersebut terdiri dari 85 ml akuades, 12 ml asam sulfat pekat dan 16 gram kristal KMnO4 pada percobaan 1 dan 20 gram pada percobaan 2. Kemudian, membiarkan campuran tersebut hingga tidak terlalu panas. Selanjutnya, mencampurkan larutan tersebut ke dalam labu leher tiga. Kemudian, melakukan proses destilasi pada suhu 75o – 80oC. Terakhir, mengukur volume aseton hasil destilati serta menimbang massanya.

3.4 Gambar Alat
Adapun gambar dari alat yang digunakan dalam percobaan kali ini adalah :

Gambar 5. Rangkaian alat destilasi

Keterangan :
  1. Statif
  2. Klem
  3. Termometer
  4. Pipa T
  5. Hot Plate
  6. Labu Leher Tiga
  7. Kondensor
  8. Statif  penyangga kondensor
  9. Pipa kondensor
  10. Gelas beker
  11. Erlenmeyer

3.5 Variabel Pecobaan
Adapun variabel dalam percobaan kali ini yaitu variabel tetap, variabel berubah, dan variabel tetap. Variabel tetap dalam percobaan ini adalah volume isopropil alkohol, asam sulfat pekat, dan akuades. Variabel berubahnya yaitu massa KMnO4. Sedangkan variabel terikatnya yaitu massa dan volume destilat.


BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Hasil Percobaan
Dari hasil percobaan sintesis aseton diperoleh hasil sebagai berikut.
Tabel 1. Hasil Percobaan Sintesis Aseton
Produk
Massa
(gram)
Volume
(ml)
Densitas
(g/ml)
1
6.77
19
0.356
2
11.333
14
0.809

Tabel 2. Data Pengamatan Percobaan Pertama Sintesis Aseton
Waktu
(menit)
Suhu
(oC)
Jumlah Tetesan
5
78
0
10
74
10
15
80
174
20
79
6
25
79
1
30
80
58
35
79
2
40
75
5
45
80
9
50
77
1
55
76
115
60
84
8
65
80
0
70
76
0
75
82
120
80
85
7
85
81
1
90
75
5
95
85
23
100
82
6
105
77
11
110
83
13
115
80
6
120
75
33
125
90
31
130
84
6
135
78
1
140
73
0
145
83
3
150
79
4
155
73
3
160
85
6
165
82
5
170
76
2
175
83
12
180
86
7
Tabel 3. Data Pengamatan Percobaan Kedua Sintesis Aseton
Waktu
(menit)
Suhu
(oC)
Jumlah Tetesan
5
81
47
10
79
1
15
73
0
20
73
102
25
85
26
30
84
5
35
83
0
40
78
0
45
74
0
50
72
29
55
88
79
60
90
1
65
83
0
70
80
2
75
77
2
80
73
2
85
84
31
90
90
2
95
85
1
100
81
0
105
77
0
110
74
0
115
70
0
120
79
2
125
80
0
130
77
0
135
76
0
140
72
0
145
75
0
150
80
0
155
79
0
160
76
1
165
73
0
170
70
0
175
71
0
180
74
0

4.2 Pembahasan
Pada praktikum kali ini tentang sintesis aseton dari reaksi oksidasi isopropil alkohol. Aseton (C3H6O) merupakan suatu keton yang dapat dibuat dari bahan dasar isopropil alkohol dengan cara oksidasi. Aseton adalah zat berbau sengit yang tidak berwarna dengan berat jenis 0,812 gram/mol. Aseton dapat bercampur dalam air dan dalam semua perbandingan adalah suatu zat pelarut yang baik bagi banyak zat-zat organik, aseton dipakai dalam pembuatan senyawa penting antaranya Kloroform dan Iodoform. Pembuatan aseton yang paling umum adalah dengan cara mengoksidasi alkohol sekunder. Hampir semua oksidator dapat dipakai pada percobaan sintesis aseton. Pereaksi yang khas antara lain khromium oksida (CrO3), phiridinium khlor kromat, natrium bikhromat (Na2Cr2O7) dan kalium permanganat (KMnO4). Namun pada percobaan ini digunakan KMnO4.
Adapun fungsi penambahan isopropil alkohol yaitu sebagai bahan baku utama dari aseton dimana nantinya isopropil alkohol yang merupakan alkohol sekunder akan teroksidasi menjadi aseton ( salah satu bentuk dari keton). Pada pembuatan larutan ini, juga digunakan bahan-bahan lain seperti akuades, H2SO4 dan KMnO4. Adapun fungsi asam sulfat yaitu sebagai katalis yang memepercepat terjadinya reaksi. Pada prosesnya, akuades terlebih dahulu dimasukkan sebelum H2SO4. Hal ini dilakukan karena akuades memiliki massa jenis yang lebih rendah dari pada asam sulfat dan cenderung mengapung diatasnya, sehingga apabila air ditambahkan kedalam asam sulfat, ia akan dapat mendidih dan beraksi dengan keras. Selain itu, asam sulfat juga bersifat panas sehingga akuades harus dimasukkan ke dalam gelas beker terlebih dahulu dengan tujuan untuk mengencerkan asam sulfat yang akan ditambahkan nantinya. Dalam sinsetis aseton H2SO4 berperan sebagai katalis yang dapat memutuskan ikatan –OH pada isopropil alkohol, sehingga akan memudahkan KMnO4 yang berperan sebagai oksidator untuk mengoksidasi isopropil alcohol menjadi aseton.
Gambar 6. Campuran akuades,         Gambar 7. Proses destilasi
H2SO4, dan KMnO4                    
Gambar 6 merupakan campuran dari akuades, H2SO4, dan KMnO4. Pada saat penambahan KMnO4, larutan yang awalnya tidak berwarna (bening) berubah warna menjadi ungu pekat. Pada proses ini juga terjadi kenaikan suhu yang signifikan dimana  baik pada percobaan 1 maupun 2 suhu awal setelah proses penmabahan terukur sebesar 80oC. Hal ini terjadi karena reaksi bersifat eksotermis yaitu melepas panas. Sehingga gelas beker harus didiamkan selama beberapa saat hingga suhu turun dan tidak terlalu panas sebelum akhirnya dimasukkan kedalam labu leher tiga dan didestilasi.
Pada gambar 7 memperlihatkan proses destilasi aseton. Proses destilasi ini bertujuan untuk memisahkan produk aseton yang terbentuk dari zat-zat lainnya seperti akuades. Proses destilasi ini didasarkan pada perbedaan titik didih antara senyawa yang ingin dipisahkan dalam hal ini yaitu aseton dengan akuades. Adapun titik didih aseton yaitu 56oC sedangkan titik didih akuades yaitu 100oC. Suhu pada proses destilasi ini sebenarnya harus selalu dijaga pada rentang 75o-80oC. Hal ini disebabkan karena titik didih antara isopropanol dan aseton adalah 82oC dan 56oC. Jika suhu destilasi kurang dari 75oC maka isopropanolnya tidak terdestilasi sempurna, sedangkan apabila lebih dari 80oC akan terbentuk lagi bahan dasar (isopropanol). Pada proses destilasi ini diharapkan yang menjadi destilat adalah aseton karena titik didih aseton 56°C, namun terdapat beberapa kendala yaitu interval suhu tersebut sangat berdekatan dengan titik didih propanol  dan dikhawatirkan propanol akan ikut menguap juga. Pada proses destilasi setiap sambungan harus ditutup dengan alumunium foil. Tujuannya untuk mengurangi penguapan. Erlenmeyer yang menjadi wadah destilat ditempatkan pada gelas bekerukuran 500 ml yang telah terisi dengan es batu. Penggunaan es batu bertujuan untuk menjaga destilat agar tidak menguap kembali dan juga untuk melindungi erlenmeyer dari keretakan akibat perubahan suhu yang mendadak. Pada saat proses destilasi, aseton akan menguap dan terpisah dari isopropanol. Uap isopropanol akan menuju kondensor dan diubah menjadi tetesan cairan aseton yang mengalir ke erlenmeyer. Semakin tinggi suhu maka semakin banyak tetesan yang keluar. Seperti yang dapat dilihat pada tabel 2, suhu pada percobaan 1 sering melebihi 80oC akibatnya pada percobaan pertama volume yang diperoleh jauh melebihi volume menurut teori. Pada percobaan 1 massa KMnO4 yang digunakan sebanyak 16 g, sedangkan pada percobaan kedua sebanyak 20 g. Seharusnya volume aseton yang dihasilkan pada percobaan 2 jumlahnya lebih banyak daripada percobaan 1. Menurut literarur, semakin banyak jumlah oksidator yang digunakan maka akan isopropil alkohol akan lebih mudah melakukan oksidasi. Namun volume aseton pada percobaan 1 justru lebih banyak daripada volume aseton pada percobaan 2. Hal ini disebabkan karena adanya akuades yang juga ikut menguap bersama dengan aseton yang terbentuk. Hal ini disebabkan oleh beberapa faktor seperti penuangan penuangan larutan akuades dan H2SO4 kedalam labu leher tiga yang terlalu cepat, endapan KmnO4 yang masih banyak tertinggal didalam gelas beker yang mnyebabkan isopropanol tidak teroksidasi secara maksimal, seringnya terjadi kenaikan suhu melebihi yang disarankan akibatnya aseton yang dihasilkan pun tidak lagi murni karena masih terdapat akuades dan isopropanol. Menurut teori, volume aseton yang seharusnya dihasilkan adalah sebanyak 18,35 ml. Adapun pada percobaan 1 volume aseton yang dihasilkan adalah sebanyak 19 ml dan pada percobaan 2 sebanyak 14 ml.

Gambar 8. Grafik percobaan 1

Gambar 9. Grafik percobaan 2
Dari kedua grafik tersebut dapat dilihat bahwa semakin tinggi suhu destilasi maka jumlah tetesan hasil destilat juga akan semakin banyak. Hal ini dikarenakan adanya bahan-bahan lain seperti akuades yang juga ikut terdestilasi bersama dengan aseton. Akuades memiliki titik didih sebesar 100oC. Namun sebelum suhu tersebut, air juga sudah mengalami penguapan.
Gambar 10. Aseton hasil percobaan
Hasil yang diperoleh setelah melakukan percobaan pertama didapatkan densitas aseton sebesar 0.356 g/ml dan percobaan kedua sebesar 0,809 g/ml. Adapun menurut literatur, densitas aseton yaitu sebesar 0,79 g/ml. Perbedaan nilai yang sangat besar terjadi pada percobaan 1. Hal ini disebabkan oleh ketidakstabilan suhu dimana seharusnya dijaga hanya pada suhu 70oC - 80oC tapi justru sangat sering mengalami peningkatan yang drastis. Sedangkan densitas yang diperoleh dari percobaan 2 mendekati literatur. Persentase kesalahan pada percobaan pertama adalah 3,54% dan percobaan kedua adalah %.
 
BAB V
KESIMPULAN DAN SARAN

5.1 Kesimpulan
Dari hasil percobaan yang diperoleh maka dapat disimpulkan sebagai berikut.
1.      Aseton dapat dihasilkan dari reaksi oksidasi isopropil alkohol oleh KMnO4.
2.      Volume yang di dapatkan pada percobaan pertama sebanyak 19 ml dan pada percobaan kedua sebanyak 14 ml.
3.      Massa aseton pada percobaan pertama sebesar 6,77 g dan percobaan kedua sebesar 11,333 g.
4.      Densitas aseton pada percobaan pertama sebesar 0.356 g/ml dan percobaan kedua sebesar 0,809 g/ml.
5.2 Saran
Dari praktikum yang dilakukan kami menyarankan untuk praktikum selanjutnya agar:
1.      Menggunakan oksidator kuat selain KMnO4 misalnya khromium oksida (CrO3), phiridinium khlor kromat, dan natrium bikhromat (Na2Cr2O7).
2.      Memvariasikan volume isopropil alkohol yang digunakan.
3.      Menngunakan katalis asam kuat selain H2SO4.
4.      Menggunakan alat safety yang lengkap sesuai prosedur yang telah ditetapkan.

LAMPIRAN

A.    Teori Perhitungan

Percobaan 1
2MnO4- + 16H+ + 10e-            2Mn2+ + 8H2O
5C3H7OH            5C3H6O + 10H+ + 10e-
5C3H7OH + 2MnO4- + 6H+            5C3H6O + 2Mn2+ + 8H2O


Dik: Mr KMnO4                             : 158,04 g/mol
Mr 2-propanol 96%                 : 60,1 g/mol
Mr Propanol                            : 0,786 g/mol

C3H7OH
ρ = m/V               m = ρV = 0,786 x 26 = 20,4 g

n = m/Mr=20,4/60,1 = 0,34 mol

KMnO4
n = m/Mr = 16/158 = 0,1 mol


5C3H7OH + 2MnO4- + 6H+            5C3H6O + 2Mn2+ + 8H2O
M
0,34
0,1

-
-
-
R
0,25
0,1

0,25

0,4
S
0,09
-

0,25

0,4

C3H6O

massa = n x Mr = 0,25 x 58 = 14,5 g

Volume = m/ρ = 14,5/0,79 = 18,35 ml

% yield = (m produk/m bahan) x 100% = (14,5/20,4) x 100% = 71%

% kesalahan = [(Vteori – Vpercobaan) / Vteori] x 100%
Dik: m C3H6O = 6.77 g
V C3H6O = 19 ml
ρ C3H6O = m/V =  = 0,356 g/ml
n C3H6O = m/Mr = 6.77/58 = 0,117 mol

% yield = (m produk/m bahan) x 100% = (6,77/20,4) x 100% = 33,2%

% kesalahan = [(Vteori – Vpercobaan) / Vteori] x 100%
= [(18.35 – 19)/0,79] x 100%
= 3,54%

Percobaan II

2MnO4- + 16H+ + 10e-            2Mn2+ + 8H2O
5C3H7OH            5C3H6O + 10H+ + 10e-
5C3H7OH + 2MnO4- + 6H+            5C3H6O + 2Mn2+ + 8H2O

Dik: Mr KMnO4                             : 158,04 g/mol
Mr 2-propanol 96%                 : 60,1 g/mol
Mr Propanol                            : 0,786 g/mol

C3H7OH
ρ = m/V               m = ρV = 0,786 x 26 = 20,4 g

n = m/Mr=20,4/60,1 = 0,34 mol

KMnO4
n = m/Mr = 16/158 = 0,1 mol

5C3H7OH + 2MnO4- + 6H+            5C3H6O + 2Mn2+ + 8H2O
M
0,34
0,126

-
-
-
R
0,315
0,126

0,315

0,504
S
0,025
-

0,315

0,504

C3H6O

massa = n x Mr = 0,315 x 58 = 18,27 g

Volume = m/ρ = 18,27/0,79 = 23,12 ml

% yield = (m produk/m bahan) x 100% = (18,27/20,4) x 100% = 89,55%

% kesalahan = [(Vteori – Vpercobaan) / Vteori] x 100%

Dik: m C3H6O =  11,333 g
V C3H6O = 14 ml
ρ C3H6O = m/V = 11,333/14 = 0,809 g/ml
n C3H6O = m/Mr =21,58/58 = 0,37 mol

% yield = (m produk/m bahan) x 100% = (11,333/20,4) x 100% = 55,6%

% kesalahan = [(Vteori – Vpercobaan) / Vteori] x 100%
= [(18,27-11,33 )/18,27] x 100%
= 37%




DAFTAR PUSTAKA


Read Users' Comments (0)

0 Response to "Laporan Praktikum Kimia Organik "Sintesis Aseton""

Posting Komentar

Langganan: Posting Komentar (Atom)