BESS is 'D BEST: Laporan Praktikum Kimia Organik "Sintesis Aspirin"

Laporan Praktikum Kimia Organik "Sintesis Aspirin"

19.28 | Posted by Btari Elizabeth Sean

Abstrak

Aspirin atau asam asetil salisilat (asetosal) adalah sejenis obat turunan dari salisilat. Aspirin dibuat dengan reaksi esterifikasi. Tujuan dilakukannya praktikum ini yaitu untuk mempelajari reaksi esterifikasi gugus fenol serta untuk menentukan pengaruh katalis asam pada pembuatan aspirin. Dalam bidang farmasi, sifat aspirin yang analgesik (penahan rasa sakit atau nyeri minor), anti-inflamasi (peradangan) dan antipiretik (terhadap demam) banyak digunakan sebagai obat untuk mengobati demam, influenza, sakit kepala, sakit otot, sendi, gigi bahkan untuk mencegah serangan jantung. Prosedur yang dilakukan yaitu mula-mula memasukkan 2 g asam salisilat dan 3 tetes asam sulfat 97% pada percobaan 1 dan 5 tetes pada percobaan 2 . Lalu memasukkan 3 mL anhidrida asetat melalui dinding tabung reaksi dan memanaskannya pada suhu 70° C selama 15 menit. Lalu menambahkan 15 mL air dan membiarkan tabung hingga dingin. Bila sudah mulai terbentuk kristal maka dimasukkan ke dalam bak berisi es selama 15 menit. Kemudian menyaring kristal dengan kertas saring dan pompa vakum dan mengeringkannya menggunakan oven. Lalu memasukkan produk aspirin ke dalam erlenmeyer sambil menambahkan 5 mL etanol – air 25% dan air panas sebanyak 20 mL. Kemudian menyaring kembali filtrat yang telah dingin dan terkristalisasi sempurna menggunakan corong Firsch dan pompa vakum (rekristalisasi). Dan mengeringkannya lagi menggunakan oven. Terakhir, menimbang produk aspirin yang telah kering dan menentukan titik lelehnya. Hasil yang diperoleh berupa massa aspirin pada percobaan 1 sebanyak 1,74 g dan 1,40 g pada percobaan 2. Sedangkan untuk leleh pada percobaan 1 yaitu 120⁰C dan pada percobaan 2 yaitu 140⁰C.

Kata kunci : Anhidrida asetat, asam salisilat, aspirin, esterifikasi

DAFTAR ISI

Halaman

HALAMAN JUDUL.............................................................................................. i

LEMBAR PENGESAHAN PEMBICARAAN AWAL.................................... ii

LEMBAR PENGESAHAN PEMBICARAAN AKHIR.................................. iii

ABSTRAK iv

KATA PENGANTAR.......................................................................................... v

DAFTAR ISI vi

DAFTAR TABEL viii

DAFTAR GAMBAR........................................................................................... ix

BAB I PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang.......................................................................................... 1

1.2 Rumusan Masalah..................................................................................... 2

1.3 Tujuan Percobaan...................................................................................... 2

1.4 Ruang Lingkup Percobaan........................................................................ 2

BAB II TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Pengertian Aspirin.................................................................................... 3

2.2 Pembuatan Aspirin.................................................................................... 3

2.3 Kristalisasi 4

2.4 Rekristalisasi............................................................................................. 4

2.5 Manfaat Aspirin........................................................................................ 5

BAB III METODOLOGI PERCOBAAN

3.1 Diagram Alir............................................................................................... 6

3.2 Alat dan Bahan.......................................................................................... 10

3.3 Prosedur Percobaan................................................................................ 11

3.4 Gambar Alat........................................................................................... 12

3.5 Variabel Percobaan................................................................................. 13

BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Hasil Percobaan...................................................................................... 14

4.2 Pembahasan............................................................................................ 14

BAB V KESIMPULAN DAN SARAN

5.1 Kesimpulan.................................................................................................

5.2 Saran

DAFTAR PUSTAKA

LAMPIRAN

a. Perhitungan

b. MSDS

c. Jurnal

d. Fotokopi Log Book

DAFTAR TABEL

Halaman

Tabel 1. Hasil Percobaan...........................................................................................

DAFTAR GAMBAR

Halaman

Gambar 1. Reaksi total sintesis aspirin.....................................................................

Gambar 2. Diagram alir percobaan 1........................................................................

Gambar 3. Diagram alir percobaan 2........................................................................

Gambar 4. Diagram alir penentuan titik leleh..........................................................

Gambar 5.Penyaring vakum.....................................................................................

Gambar 6. Pipa kapiler.............................................................................................

Gambar 7. Water bath..............................................................................................

Gambar 8. Kristalisasi aspirin percobaan 1..............................................................

Gambar 9. Kristalisasi aspirin percobaan 2..............................................................

Gambar 10. Proses penyaringan aspirin...................................................................

Gambar 11. Residu..................................................................................................

Gambar 12.Rekristalisasi aspirin..............................................................................

Gambar 13. Produk aspirin percobaan 1..................................................................

Gambar 14. Produk aspirin percobaan 2..................................................................

Gambar 15. Penentuan titik leleh aspirin.................................................................

Gambar 16. Percobaan titrasi...................................................................................

Gambar 17. Hasil percobaan titrasi..........................................................................

BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Aspirin ditemukan oleh Bayer pada tahun 1893. Aspirin merupakan obat yang tertua ditemukan dan banyak dikonsumsi sebagai obat dan diproduksi di US sebanyak 10.000 juta kg/tahun. Aspirin atau asam asetil salisilat (asetosal) adalah sejenis obat turunan dari salisilat yang sering digunakan sebagai senyawa analgesik (penahan rasa sakit atau nyeri minor), antipiretik (terhadap demam), dan anti-inflamasi (peradangan). Aspirin juga memiliki efek antikoagulan dan dapat digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk mencegah serangan jantung. Kepopuleran penggunaan aspirin sebagai obat dimulai pada tahun 1918 ketika terjadi pandemik flu di berbagai wilayah dunia.

Aspirin dapat disintesis dari asam salisilat dan asam asetat anhidrat dengan dibantu dengan asam sulfat pekat. Sintesis aspirin merupakan suatu proses dari esterifikasi. Esterifikasi merupakan reaksi antara asam karboksilat dengan suatu alkohol membentuk suatu ester. Aspirin merupakan salisilat ester yang dapat disintesis dengan menggunakan asam asetat (memiliki gugus COOH) dan asam salisilat (memiliki gugus OH). Asam salisilat dicampur dengan asam asetat anhidrat, menyebabkan reaksi menghasilkan aspirin dan asam asetat, yang merupakan produk sampingan. sejumlah kecil asam sulfat umumnya digunakan sebagai katalis. Hal ini dilakukan pertama kali oleh Felix Hofmann dari perusahaan Bayer, Jerman.

Dalam bidang farmasi, sifat aspirin yang analgesik, anti-inflamasi dan antipiretik banyak digunakan sebagai obat untuk mengobati demam, influenza, sakit kepala, sakit otot, sendi, gigi dan sebagainya. Aspirin yang sekarang sedang dikembangkan ini memiliki efek antikoagulan dan dapat digunakan dalam dosis rendah dengan waktu lama untuk mencegah serangan jantung. Oleh karena pentingnya aspirin dalam kehidupan sehari-hari maka perlu dilakukan praktikum ini yang bertujuan untuk melakukan sintesis aspirin asam salisilat dan asetat anhidrat dengan metode esterifikasi.

1.2 Rumusan Masalah

Dari latar belakang yang telah dikemukakan diatas maka diperoleh rumusan masalah yaitu apa yang dimaksud dengan aspirin, bagaimana cara mensintesis senyawa aspirin dari asam salisilat dengan menggunakan katalis asam serta aplikasinya dalam kehidupan.

1.3 Tujuan Percobaan

Tujuan percobaan dari praktikum ini yaitu untuk mempelajari reaksi esterifikasi gugus fenol, menentukan pengaruh katalis asam pada pembuatan aspirin, menentukan berat aspirin yang diperoleh, titik lelehnya serta analisis kandungan dari sampel aspirin tersebut.

1.4 Ruang Lingkup Percobaan

Praktikum ini dilakukan di Laboratorium Rekayasa Produk dan Integrasi Proses. Adapun bahan-bahan yang digunakan diantaranya yaitu asam salisilat, asam sulfat (H₂SO₄) 97%, anhidrida asetat, dan etanol – air 25%. Metode yang digunakan yaitu kristalisasi dan rekristalisasi.

BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Pengertian Aspirin

Aspirin atau asam asetil salisilat (asetosal) adalah sejenis obat turunan dari salisilat. Aspirin dibuat dengan reaksi asetilasi. Reaksi asetilasi merupakan suatu reaksi memasukkan gugus asetil kedalam suatu substrat yang sesuai. Gugus asetil adalah R-COO^- (dimana R merupakan alkil atau aril). Aspirin disebut juga asam asetil salisilat atau acetylsalicylic acid, dapat dibuat dengan cara asetilasi senyawa phenol (dalam bentuk asam salisilat) menggunakan anhidrida asetat dengan bantuan sedikit katalis yaitu asam sulfat pekat. Pada pembuatan aspirin, asam salisilat (o-hydroxiy benzoic acid) berfungsi sebagai alkohol dan reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi.

2.2 Pembuatan Aspirin

Aspirin dibuat dengan cara mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat dengan menggunakan katalis H₂SO₄ pekat sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda. Anhidrida asam karboksilat dibentuk lewat kondensasi dua molekul asam karboksilat. Berikut ini beberapa cara atau metode yang ditemukan oleh beberapa tokoh :

a) Sintesis Aspirin menurut Kolbe

Pembuatan asam salisilat dilakukan dengan Sintesis Kolbe, metode ini ditemukan oleh ahli kimia Jerman yang bernama Hermann Kolbe. Pada sintesis ini, sodium phenoxide dipanaskan bersama CO₂ pada tekanan tinggi, lalu ditambahkan asam untuk menghasilkan asam salisilat. Asam salisilat yang dihasilkan kemudian di reaksikan dengan asetat anhidrat dengan bantuan asam sulfat sehingga dihasilkan asam asetil salisilat dan asam asetat.

b) Sintesis Aspirin Setelah Modifikasi Sintesis Kolbe oleh Schmitt

Larutan sodium phenoxide masuk ke dalam revolving heated ball mill yang memiliki tekanan vakum dan panas (130^oC). Sodium phenoxide berubah menjadi serbuk halus yang kering, kemudian dikontakkan dengan CO₂ pada tekanan 700 kPa dan temperatur 100^oC sehingga membentuk sodium salisilat. Sodium salisilat dilarutkan keluar dari mill lalu dihilangkan warnanya dengan menggunakan karbon aktif. Kemudian ditambahkan asam sulfat untuk mengendapkan asam salisilat, asam salisilat dimurnikan dengan sublimasi.

Untuk membentuk aspirin, asam salisilat di reflux bersama asetat anhidrat di dalam pelarut toluen selama 20 jam. Campuran reaksi kemudian di dinginkan dalam tangki pendingin aluminium, asam asetil salisilat mengendap sebagai kristal besar. Kristal dipisahkan dengan cara filtrasi atau sentrifugasi, dibilas, dan kemudian dikeringkan. Berdasarkan proses ini, untuk menghasilkan 1 ton asam salisilat, dibutuhkan phenol 800 kg, NaOH 350 kg, CO₂ 500 kg, Seng 10 kg, Seng Sulfat 20 kg, dan karbon aktif 20 kg. (George Austin, 1984 ).

Aspirin dapat disintesis dari asam salisilat, yaitu dengan mereaksikannya dengan anhidrida asetat, hal ini dilakukan pertama kali oleh Felix Hofmann dari perusahaan Bayer, Jerman. Pada pembuatan aspirin, reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi. Ester merupakan turunan asam karboksilat yang gugus – OH dari karboksilnya diganti dengan gugus – OR dari alkohol. Ester dapat dibuat dari asam dengan alkohol, atau dari anhidrida asam dengan alcohol. Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus -CO2R dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Alkohol dengan asam karboksilat dan turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Reaksi ini disebut reaksi esterifikasi. (Fessenden & Fessenden, 1986).

Esterifikasi berkataliskan asam merupakan reaksi yang reversible. Anhidrida asam ialah turunan dari asam dengan mengambil air dari dua gugus karboksil dan menghubungkan fragmen-fragmennya. Esterifikasi atau pembentukan ester terjadi jika asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol primer atau sekunder dengan sedikit asam mineral sebagai katalis. Produksi ester secara industri dilakukan dengan mereaksikan anhidrida asam dengan alkohol. Ester yang dibuat dengan cara ini adalah asam asetil salisilat atau yang lebih dikenal dengan aspirin.

Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan katalis H₂SO₄ pekat sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda. Anhidrida asam karboksilat dibentuk lewat kondensasi dua molekul asam karboksilat. Berikut merupakan reaksi esterifikasi pada sintesis aspirin:

https://tonimpa.files.wordpress.com/2013/04/aspirin-1.png

Gambar 1. Reaksi total sintesis aspirin

2.3 Kristalisasi

Kristalisasi adalah suatu pembentukan partikel padatan didalam sebuah fasa homogen pembentukan dapat terjadi dari fasa uap, seperti pada proses pembentukan kristal salju atau sebagai pemadatan suatu cairan pada titik lelehnya atau sebagai kristalisasi dalam suatu larutan (cair). Metoda kristalisasi yang biasa digunakan adalah :

1. Pendinginan

Untuk bahan-bahan yang kelarutannya berkurang drastis dengan menurunnya temperatur, kondisi lewat jenuh dapat dicapai dengan pendinginan larutan panas yang jenuh.

2. Penguapan

Untuk bahan-bahan yang kelarutannya berkurang sedikit dengan menurunnya suhu kondisi lewat jenuh dapat dicapai dengan penguapan sebagian pelarut (pemekatan larutan).

3. Penguapan pendinginan

Penguapan pendinginan adalah gabungan dari kedua metode diatas. Dalam hal ini larutan panas yang jenuh dialirkan kedalam sebuah ruang yang divakumkan. Sebagian pelarut menguap. Panas penguapan diambil dari larutan itu sendiri, sehingga larutan menjadi dingin dan lewat jenuh. Metoda ini disebut juga dengan kristalisasi vakum.

4. Penambahan bahan lain

Untuk pemisahan bahan organik (zat warna) dari larutan-larutan akuatik,seringkali ditambahkan suatu garam yang harganya murah (misal NaCl). Garam ini larut lebih baik daripada bahan padat yang diinginkan, sehingga terjadi pendesakan yangmembuat bahan padat terkristalisasi. Proses ini disebut pendesakan oleh garam. Keadaan lewat jenuh dapat pula dicapai dengan reaksi kimia, bahan yang telah dilarutkan diubah secara kimia dengan penambahan bahan lain, sehingga membentuk bahan baru yang tidak larut dalam pelarut yang bersangkutan. Proses kristalisasi inidisebut dengan presipitasi.

Pembentukan kristal adalah suatu proses yang pada dasarnya berlangsung dalam 2 tahap yaitu :

1. Pembentukan kristal

Pembentukan inti adalah langkah pertama kristalisasi. Inti kristal adalah partikel- partikel kristal yang amat kecil, yang dapat terbentuk secara spontan sebagai akibat darikeadaan larutan yang lewat jenuh. Inti ini dihasilkan dengan cara memperkecil kristalyang ada dalam alat kristalisasi (kristalisator) atau dengan menambahkan benih kristalkedalam larutan lewat jenuh. Partikel-partikel padat asing (komponen impurities) dapat juga berfungsi sebagai inti kristal. Semakin banyak inti kristal yang terbentuk semakinhalus butir hasil kristalisasi.

2. Pertumbuhan kristal

Pertumbuhan kristal, merupakan penggabungan dari dua proses yaitu:

a. Transportasi molekul-molekul atau ion-ion (dari bahan yang akandikristalisasi) dalam larutan ke permukaan kristal dengan cara difusi. Proses ini berlangsung semakin cepat jika derajat lewat jenuh dalam larutan semakin besar.

b. Penempatan molekul-molekul atau ion-ion pada kisi kristal , semakin luas permukaan total kristal, semakin banyak bahan yang dapat ditempatkan pada kisikristal persatuan waktu.

2.4 Rekristalisasi

Rekristalisasi merupakan cara yang paling efektif untuk memurnikan zat – zat organik dalam bentuk padat. Oleh karena itu teknik ini secara rutin digunakan untuk pemurnian senyawa hasil sintesis atau hasil isolasi dari bahan alami, sebelum dianalisis lebih lanjut, misalnya dengan instrumebn spektoskopi seperti UV, IR, NMR, dan MS.

Sebagai metode pemurnian padatan, rekristalisasi memiliki sejarah yang panjang seperti distilasi. Walaupun beberapa metoda yang lebih rumit telah dikenalkan, rekristalisasi adalah metoda yang paling penting untuk pemurnian sebab kemudahannya ( tidak perlu alat khusus ) dan karena keefektifannya. Kedepannya rekristalisasi akan tetap metoda standar untuk memurnikan padatan.

Metode ini sederhana, material padatan ini terlarut dalam pelarut yang cocok pada suhu tinggi ( pada atau dekat titik didih pelarutnya ) untuk mendapatkan jumlah larutan jenuh atau dekat jenuh. Ketika larutan panas perlahan didinginkan, Kristal akan mengendap karena kelarutan padatan biasanya menurun bila suhu diturunkan. Diharapkan bahwa pengotor tidak akan mengkristal karena konsentrasinya dalam larutan tidak terlalu tinggi untuk mencapai jenuh. (Ilham, 2011)

2.5 Manfaat Aspirin

Aspirin digunakan sebagai analgesik untuk nyeri dari berbagai penyebab (sakit kepala, nyeri tubuh, arthritis, dismenore, neuralgia, gout, dan sebagainya), dan untuk kondisi demam, aspirin juga berguna dalam mengobati penyakit rematik, dan sebagai anti-platelet (untuk mengencerkan darah dan mencegah pembekuan darah) dalam arteri koroner (jantung) dan di dalam vena pada kaki dan panggul. Ada juga artikel yang ditulis dalam literatur medis mendalilkan penurunan kejadian kanker usus besar di antara mereka yang secara teratur mengonsumsi aspirin pada dosis tertentu. Saat ini banyak dokter dan pasien yang menggunakan aspirin dosis rendah (baby Aspirin atau Aspirin berdosis 81 mg) setiap hari untuk mengurangi kemungkinan mendapatkan serangan jantung dan stroke melalui aksi anti-plateletnya (pengencer darah dan mencegah pembekuan darah). (Muchiagloss, 2013)

Aspirin juga telah digunakan untuk mengatasi anak-anak yang mengalami Sindrom Bartter, dan juga dalam meningkatkan penutupan Patent Ductus Arteriosus (PDA), hubungan abnormal antara aorta (arteri utama terhubung ke jantung) dan arteri pulmonalis (untuk paru-paru) pada bayi baru lahir. Jika PDA tidak menutup secara normal, operasi mungkin diperlukan untuk menutupnya (menutup dengan cara menjahit) sebelum anak memasuki usia sekolah.

BAB III

METODOLOGI PERCOBAAN

3.1 Diagram Alir

Adapun diagram alir dari percobaan ini adalah sebagai berikut:

3.1.1 Percobaan

Tabung reaksi

2 g asam salisilat

5 tetes H₂SO₄ 97%

3 mL anhidrida asetat

Bak berisi es

Menyaring larutan

Corong Hirsch

Gambar 2. Diagram alir percobaan 1

Tabung reaksi

2 g asam salisilat

8 tetes H₂SO₄ 97%

3 mL anhidrida asetat

Bak berisi es

Menyaring larutan

Corong Hirsch

Gambar 2. Diagram alir percobaan 2

3.1.2 Penentuan Titik Leleh

Tabung kapiler

sampel aspirin sampel aspirin

Tabung kapiler

termometer termometer

Gambar 3. Diagram alir penentuan titik leleh

3.1.3 Analisis Kandungan Aspirin

Erlenmeyer

0,25 g sampel aspirin

10 mL etanol

3 tetes fenolftalein (PP)

aqua dm

Erlenmeyer

NaOH 0,1 M

Volume titran

Gambar 4. Diagram alir analisis kandungan aspirin

3.2 Alat dan Bahan

3.2.1 Alat

1. Alumunium foil 4 lembar

2. Batang pengaduk 1 buah

3. Bunsen 1 buah

4. Buret 1 buah

5. Corong Hirsch 1 buah

6. Erlenmeyer 250 mL 3 buah

7. Gelas ukur 10 mL 1 buah

8. Gelas ukur 50 mL 2 buah

9. Kaca arloji 1 buah

10. Kertas saring 4 buah

11. Penyaring vakum 1 buah

12. Pipa kapiler 1 buah

13. Pipet tetes 1 buah

14. Spatula 1 buah

15. Statif 1 buah

16. Termometer 1 buah

17. Water bath 1 buah

18. Thiele 1 buah

3.2.2Bahan

1. Akuades

2. Anhidrat asetat 3 mL

3. Asam salisilat 2 mg

4. Asam sulfat 97%

5. Etanol – air 25%

6. Indikator fenolftalein (pp)

7. NaOH 0,1 M

3.3 Prosedur Percobaan

Adapun prosedur yang dilakukan pada percobaan ini adalah sebagai berikut:

3.3.1 Sintesis Aspirin

Pertama, memasukan 2 g asam salisilat dan 5 tetes asam sulfat (H₂SO₄) 97% pada percobaan 1 dan 8 tetes pada percobaan kedua kedalam Erlenmeyer 250 mL, lalu memasukkan 3 anhidrat asetat kedalam tabung reaksi melalui dinding , kemudian mencelupkan tabung reaksi kedalam water bath pada suhu 70^oC selama 15 menit, menambahkan 15 ml air secara hati-hati dan membiarkan tabung menjadi dingin (reaksi antara air dan kelebihan anhidrat menimbulkan panas), kemudian bila terbentuk kristal maka memasukan tabung reaksi kedalam bak berisi es selama 15 menit untuk menyempurnakan proses kristalisasi, lalu menyaring kristal dengan corong Hirsch dan pompa vakum kemudian membiarkannya hingga mengering, lalu memasukkan produk aspirin kedalam erlenmeyer dan menambahkan kira-kira 15 mL etanol-air 25% dan akuades panas tujuannya agar tidak terjadi bumping. Kemudian membiarkan filtrat menjadi dingin dan bila kristalisasi telah sempurna, melakukan penyaringan kembali menggunakan corong Hirsch dan pompa vakum. Proses ini disebut dengan rekristalisasi atau permurnian kristal aspirin. Aspirin tersebut selanjutnya dikeringkan menggunakan oven selama sekitar 10-15 menit. Terakhir, menimbang produk aspirin yang telah kering.

3.3.2 Penentuan Titik Leleh

Pertama, menyiapkan 2 pipa kapiler, lalu mengisinya dengan sampel aspirin hasil sintetis sampai padat. Lalu mengikatkan pipa kapiler dengan termometer menggunakan benang. Kemudian memasukannya ke dalam thiele. Selanjutnya memanaskan thiele dengan menggunakan Bunsen. Terakhir, mengamati titik lelehnya dimana ditandai dengan habisnya aspirin dalam pipa kapiler.

3.3.3 Analisis Kandungan Aspirin

Pertama, memasukkan sampel aspirin ke dalam erlenmeyer 250 mL, Kemudian memasukkan 10 mL etanol dan 3 tetes indikator fenolftalein (PP), serta akuades hingga 50 ml. Selanjutnya, mentitrasinya dengan NaOH 0,1 M hingga berubah warna. Lalu mencatat volume titran yang digunakan.

3.4 Gambar Alat

Gambar 5. Penyaring vakum

http://crescentok.com/staff/jaskew/isr/chemistry/pointBP.gif

Gambar 6. Pipa Kapiler

Gambar 8. Water bath

3.5 Variabel Percobaan

Dalam percobaan kali ini yang menjadi variabel tetapnya adalah massa asam salisilat, volume akuades, volume etanol – air 25% dan volume akuades panas sedangkan yang menjadi variabel berubahnya adalah jumlah tetesan asam sulfat (H₂SO₄) 97%.

BAB IV

HASIL DAN PEMBAHASAN

5.1 Hasil Percobaan

Adapun hasil dari praktikum sintesis asiprin adalah sebagai berikut :

Tabel 1. Hasil Percobaan

No	Keterangan	Literatur	Hasil percobaan
1	Massa aspirin Percobaan 1	-	1,74 gram
2	Massa aspirin percobaan 2	-	1,40 gram
3	Titik Leleh percobaan 1	136⁰C	120⁰C
4	Titik Leleh Percobaan 2	136⁰C	140⁰C

5.2 Pembahasan

Asam asetil salisilat yang lebih dikenal sebagai asetosal atau aspirin merupakan salah satu senyawa yang secara luas digunakan. Aspirin digunakan sebagai obat analgetik, antipiretik, dan antiinflamasi yang sangat luas digunakan. Aspirin merupakan salah satu bentuk aromatik asetat yang paling dikenal dapat disintesis dengan reaksi esterifikasi gugus hidroksi feno dari asam salisilat dengan menggunakan asam asetat. Sintesis asam asetil salisilat berdasarkan reaksi asetilasi antara asam salisilat dengan anhidrida asetat dengan menggunakan asam sulfat pekat sebagai katalisator. Adapun tahapan dalam pembentukan kristal aspirin adalah sebagai berikut :

· Anhidrida asam asetat mengalami resonansi

· Anhidrida asam asetat menyerang gugus fenol dari asam salisilat

· H⁺terlepas dari ^-OH dan berikatan dengan atom O pada anhidrida asam asetat

· Anhidrida asam asetat terputus menjadi asam asetat dan asam asetil salisilat (aspirin)

· H⁺ akan lepas dari aspirin

Pembuatan aspirin ini dilakukan dengan 3 tahap, yaitu pembentukan aspirin (kristalisasi), pemurnian aspirin (rekristalisasi), dan uji kemurnian aspirin (titik leleh dan analisis kandungan aspirin).Prosedur pertama yaitu mencampurkan2 gram asam salisilat dan H₂SO₄97% kedalam labu erlenmeyer. Kemudian menambahkan anhidrat asetat sebanyak 3 mL. Digunakan anhidrat asetat karena hasil reaksi esterifikasi fenol akan mendapatkan hasil yang lebih baik apabila digunakan derivat asam karboksilat yang lebih reaktif. Anhidrat asetat merupakan derivat yang lebih reaktif yang dapat menghasilkan ester asetat. Anhidrat asetat juga dapat mencegah adanya kandungan air, sebab apabila terdapat air maka kristal aspirin akan terurai kembali menjadi asam salisilat. Sedangkan fungsi penambahan H₂SO₄ 97% adalah sebagai katalis dalam reaksi sintesis asam asetil salisilat dan pemberi suasana asam karena reaksi berlangsung pada suasana asam. Kemudian memanaskan campuran di water bath selama 15 menit sambil menggoyangkannya. Tujuan pemanasan di water bath pada suhu sekitar 70⁰C ini adalah untuk melarutkan kristal aspirin yang mengendap karena kelarutan akan bertambah seiring dengan naiknya suhu. Hal ini dikarenakan suhu akan menaikkan energi aktivasi yang mempercepat gerak kinetik dari molekul-molekul campuran tersebut. Bukan hanya itu, pemanasan ini juga dilakukan dengan tujuan menghilangkan zat-zat pengotor yang ada pada campuran sehingga menghasilkan aspirin dengan tingkat kemurnian yang tinggi. pemanasan ini juga bertujuan mempercepat kecampuran asam salisilat, dimana hal ini akan mempengaruhi laju reaksi yang semakin cepat. Pemanasan tidak boleh dilakukan pada suhu yang terlalu tinggi karena dapat menyebabkan terjadinya reaksi dekomposisi yaitu proses penguraian kembali senyawa menjadi senyawa – senyawa penyusunnya.

Setelah pemanasan, kemudian membiarkan campuran selama beberapa saat pada suhu kamar. Kemudian menambahkan air pada campuran sebanyak 15 mL secara perlahan dengan tujuan untuk mengikat kelebihan anhidrida asetat sehingga tidak menggangu jalannya reaksi. Selanjutnya mendinginkan campuran selama 15 menit di dalam bak es hingga terlihat adanya endapan berwarna putih. Pendinginan di bak es bertujuan agar proses kristalisasi berlangsung lebih cepat karena ketika suhu dingin, molekul-molekul aspirin dalam campuran akan bergerak melambat dan pada akhirnya terkumpul membentuk endapan. Setelah pembentukan kristal sempurna, kemudian menyaring kristal aspirin menggunakan corong Hirsch dan pompa vakum. Pengunaan pompa vakum ini bertujuan untuk mempercepat proses penyaringan sebab penyaringan secara manual akan memakan waktu yang lama. Selanjutnya mengeringkan kristal yang telah disaring di dalam oven.

Gambar 9. Kristalisasi Aspirin Gambar 10. Kristalisasi Aspirin

Percobaan 1 Percobaan 2

Gambar 11. Proses penyaringan aspirin Gambar 12. Residu

Pada proses rekristalisasi aspirin (pemurnian aspirin) langkah pertama yaitu melarutkan kembali kristal aspirin yang terbentuk ke dalam erlenmeyer sambil menambahkan etanol – air sebanyak 5 mL. Campuran air – etanol digunakan sebagai pelarut karena dapat melarutkan pengotor – pengotor dalam kristal. Campuran air – etanol tidak melarutkan kristal pada suhu rendah sehingga campuran harus ditambahkan lagi dengan akuades panas sebanyak 20 mL. Dalam hal ini, etanol berfungsi untuk melarutkan zat pengotor yang bersifat non polar selain itu juga bertujuan untuk memastikan bahwa produk yang dihasilkan adalah aspirin. Sedangkan air berfungsi untuk melarutkan zat pengotor yang bersifat polar. Setelah itu menambahkan akuades panas sebanyak 20 mL. Kemudian menyaring campuran tersebut kemudian menggunakan corong Hirsch dan pompa vakum.

Gambar 13. Rekristalisasi aspirin

Hasil aspirin yang diperoleh pada percobaan pertama sebanyak 1,74 gram dan pada percobaan kedua sebanyak 1,40 gram. Pada percobaan pertama asam sulfat yang digunakan sebanyak 5 tetes sedangkan pada percobaan kedua sebanyak 8 tetes. Seharusnya massa aspirin yang dihasilkan pada percobaan kedua lebih banyak dibandingkan massa percobaan pertama dikarenakan jumlah katalis yang digunakan lebih banyak. Hal ini dikarenakan proses pemanasan campuran asam salisilat di percobaan kedua kurang maksimal. Seharusnya proses pemanasan dilakukan selama 15 menit namun pada percobaan kedua proses pemanasan hanya dilakukan selama sekitar 8 menit. Akibatnya tidak semua asam salisilat melarut. Selama proses percobaan juga terdapat beberapa kesalahan seperti waktu pemanasan/pendinginan yang terlalu cepat. Pada percobaan pertama juga terdapat zat pengotor yang mengakibatkan warna kristal aspirin tidak putih melainkan berubah menjadi keunguan. Zat pengotor tersebut diperkirakan berasal dari oven yang berkarat.

Gambar 14. Produk aspirin percobaan 1 Gambar 15. Produk aspirin percobaan 2

Pada penentuan titik leleh aspirin hasil percobaan diperoleh titik leleh pada percobaan pertama sebesar 120⁰C sedangkan pada percobaan kedua sebesar 140⁰C. Hasil yang diperoleh ini tergolong tidak sesuai dengan literatur. Dimana menurut literatur titik leleh aspirin adalah sebesar 136⁰C. Perbedaan yang cukup signifikan dengan literatur ini dikarenakan tingkat kemurnian aspirin yang rendah serta ketidaktelitian praktikan pada saat mengukur titik leleh.

Gambar 16. Penentuan titik leleh aspirin

Pada analisis kandungan aspirin dilakukan dengan metode titrasi menggunakan NaOH sampai pada akhirnya semua aspirin telah bereaksi. NaOH akan berwarna merah muda (pink) ketika bereaksi dengan indikator fenolftalein (PP). Kekuatan aspirin yang terkandung dalam 0,25 g aspirin setelah titrasi ialah 0,198 gram. Standar kekuatan aspirin adalah minimal 5 grains asam asetil salisilat (1 grains = 0,0648 g). Berarti minimal harus terdapat 0,324 gram asam asetil alisilat. Jadi berdasarkan uji ini, kandungan aspirin dalam sampel belum memenuhi standar . Hal ini terjadi karena adanya kemungkinan kesalahan dalam percobaan. Salah satunya adalah seperti ketidaktelitian praktikan dalam melakukan percobaan, seperti tidak tepat dalam melakukan penimbangan serta adanya zat pengotor yang dapat mengakibatkan hasil yang diperoleh kurang valid. Pada penentuan kandungan aspirin ini didapat data volume NaOH sebagai titran pada sampel 1 sebanyak 11 ml dan pada sampel 2 sebanyak 6 ml. Selanjutnya data tersebut dihitung untuk mendapatkan nilai kandungan aspirin. Dari perhitungan yang telah dilakukan, didapatkan data kandungan aspirin pada percobaan 1 sebesar 0,198 gr dan percobaan 2 sebesar 0,108.

Gambar 17. Percobaan titrasi Gambar 18. Hasil percobaan titrasi

BAB V

KESIMPULAN DAN SARAN

5.1 Kesimpulan

Dari percobaan yang telah dilakukan maka diperoleh beberapa kesimpulan sebagai berikut.

a) Reaksi asam salisilat dengan anhidrida asetat merupakan reaksi esterifikasi.

b) Massa aspirin pada percobaan pertama ialah 1,74 gram sedangkan massa aspirin pada percobaan kedua ialah 1,4 gram.

c) Titik leleh aspirin dari hasil percobaan pertama ialah 120⁰C sedangkan untuk percobaan kedua ialah 140⁰C.

d) % kesalahan pada percubaan pertama dan kedua ialah 11,76 % dan -2,94 %.

e) % yield dari hasil percobaan pertama dan kedua ialah 136,55% dan 169,7%.

f) Kekuatan aspirin percobaan pertama dan kedua ialah 0,198 gram dan 0,108 gram.

5.1 Saran

Adapun saran untuk praktikan modul sintesis aspirin berikutnya yaitu:

a) Agar menggunakan katalis asam kuat lainnya, misalnya H₃PO_4.

b) Agar pada saat pengeringan di oven, oven dialasi dengan kertas terlebih dahulu supaya kristal aspirin tidak terkontaminasi dengan zat lain.

c) Agar waktu pemanasan dibuat lebih lama supaya reaksinya lebih optimum.

d) Agar proses pendinginan setelah pemanasan dibuat lebih lama dengan waktu yang spesifik supaya seluruhnya mengkristal.

e) Agar saat pengujian titik leleh pipa kapiler lebih dimampatkan lagi agar tidak ada udara yang tersisa yang dapat mengganggu saat pengujian berlangsung.

DAFTAR PUSTAKA

Austin, George T. 1984. Shreve’s Chemical Process Industries 5th ed. McGraw-Hill Book Co. : Singapura.

Fessenden & Fessenden. 1986. Kimia Organik Jilid 2 Edisi 3. Penerbit Erlangga: Jakarta.

Furniss, Brian S. 1989. Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Edition-Revised (page 135 -151, 236-240) . Longman Scientific & Technical, Essex, England.

Habib. 2012. Reaksi Sintesis Aspirin, http://habib.blog.ugm.ac.id/kuliah/esterifikasi-fenol-sintesis-aspirin/, 08 Mei 2015

Muchiagloss. (2013, April 18). Manfaat Aspirin. Retrieved from Medicalera: http://medicalera.com/3/3414/manfaat-aspirin

Puteri, R. F. (2013, April 18). Pembuatan Aspirin. Retrieved from Scribd: http://id.scribd.com/doc/90675145/Pembuatan-Aspirin

Rochmat, Agus dkk. 2015. Modul Praktikum Kimia Organik . Fakultas Teknik, UNTIRTA: Cilegon.

Read Users' Comments (0)

BESS is 'D BEST

Live for Sharing :)

Total Tayangan Halaman

Waktu

Blog Archive

Followers

Translate

Mengenai Saya

Laporan Praktikum Kimia Organik "Sintesis Aspirin"

0 Response to "Laporan Praktikum Kimia Organik "Sintesis Aspirin""

Posting Komentar