Laporan Praktikum Kimia Organik "Amil Asetat"

07.29 | Posted by Btari Elizabeth Sean



KATA PENGANTAR

Segala puji dan syukur kehadirat Tuhan Yang Maha Esa atas segala limpahan karunia dan nikmat-Nya sehingga laporan praktikum yang berjudul “Amil Asetat” ini dapat diselesaikan.
Laporan Praktikum ini ditujukan untuk menjadi bukti bahwa telah mengikuti praktikum yang berjudul “Amil Asetat”. Ucapan terima kasih dan penghargaan kami sampaikan kepada dosen pendamping dan asisten laboratorium Rekayasa Produk dan Integrasi Proses yang telah memberikan banyak bimbingan dan arahan kepada kami pada pelaksanaan praktikum dan dalam penyusunan laporan ini.
Sebagai penulis kami menyadari bahwa masih banyak kekurangan pada laporan ini. Oleh karena itu, saran dan kritik dari para pembaca yang bersifat membangun sangat diharapkan. Semoga karya tulis ini dapat bermanfaat baik bagi penulis dan bagi pembaca.


 
  


Cilegon, Mei 2015


ABSTRAK

Amil asetat adalah salah satu ester asetat yang memiliki rumus kimia sebagai berikut CH3COOC5H11. Amil asetat diperoleh dari proses esterifikasi amil alkohol dan asam asetat. Tujuan percobaan amil asetat kali ini adalah untuk mengetahui proses pembuatan alkil asetat dari reaksi antara alkohol primer dengan asam karboksilat. Di dalam industri kimia, amil asetat banyak digunakan sebagai bahan intermediet maupun bahan baku. Dalam industri amil asetat banyak digunakan sebagai pelarut (solvent). Amil asetat merupakan pelarut dengan titik didih menengah (medium boiling solvent), yang secara cepat melarutkan resin-resin dan memberikan ketahan pada lapisan pelindung..Prosedur yang dilakukan yaitu memasukkan amil asetat 30 ml ke dalam labu leher dua kemudian menambahkan asam sulfat pekat 13 ml serta asam asetat glasial 60 ml, lalu melakukan destilasi. Setelah itu melakukan penyaringan larutan hingga diperoleh destilat yang bersih lalu menimbang massanya.Adapun hasil yang diperoleh pada percobaan ini yaitu massa amil asetat


 





BAB I
PENDAHULUAN

1.1     LATAR BELAKANG
Indonesia saat ini masih mengandalkan penggunaan bahan industri kimia untuk memenuhi kebutuhan proses produksi perusahaan-perusahaan. Pemanfaatan bahan-bahan industri kimia seperti industri farmasi merupakan kebutuhan yang paling sering digunakan dalam proses pembuatan obat-obatan. Adapun pemanfaatan bahan industri kimia lainnya yaitu industri makanan dalam proses pembuatannya. Antara lain pada pembuatan amil asetat. Amil asetat merupakan salah satu ester asetat yang memiliki rumus CH3COOC5H11.
Di dalam industri kimia, amil asetat banyak digunakan sebagai bahan intermediet maupun sebagai bahan baku, bahkan dalam pembuatan selulosa nitrat, etil selulosa dan polivinil asetat, amil asetat banyak digunakan sebagai solvent/pelarut. Selain industri kimia, amil asetat juga banyak digunakan dalam industri makanan, yang digunakan untuk ekstraksi dan  pembantu pemberi flavor.
Amil asetat merupakan salah satu ester yang memiliki rumus bangun CH3COOC5H11. pembuatan amil asetat biasanya melalui proses esterifikasi. Ester adalah senyawa yang luas tersebar di alam. Ester dalam bentuk yang sederhana cenderung menghasilkan bau wangi (seperti buah-buahan). Dalam beberapa kasus, karakterisasi rasa dan bau (wewangian) dari bunga dan buah terdapat senyawa dengan gugus fungsional ester. Kualitas organoleptis (bau dan aroma) dari buah dan bunga jarang ditemukan dalam single ester, tetapi dalam campuran kompleks dimana single ester lebih dominan. Ester sering digunakan sebagai aditif untuk meningkatkan bau dan rasa baik pada minuman maupun makanan. Misalnya rasa/bau yang tidak terjadi secara alami adalah juicy fruit yaitu iso pentenil asetat. Instan agar-agar (pudding) dengan bau rum yang tercium seperti alkoholis. Sebenarnya bau tersebut diduplikatkan oleh penambahan campuran, dengan komponen lain, diantaranya adalah etil fomat dan isobutyl proionate. Bau dan rasa alami secara nyata tidak dapat diduplikatkan, karena pasti berbeda. 
Sifat-sifat ester adalah sebagai berikut: ester suku rendah (dengan jumlah atom C sedikit) merupakan senyawa yang mudah menguap dan memberikan bau yang sedap (harum), semakin banyak atom karbonnya, semakin tinggi titik didihnya ester suku tinggi sukar larut dalam air, tetapi mudah larut dalam ester/CS2. Beberapa ester yang penting dan kegunaannya adalah: ester sebagai zat cita rasa (zat pemberi aroma).



1.2     Rumusan Masalah
Rumusan masalah dari percobaan Amil Asetat kali ini adalah bagaimana mengetahui proses pembuatan alkil asetat dari reaksi antara alkohol primer dengan asam karboksilat.

1.3     Tujuan Percobaan
        Tujuan percobaan amil asetat kali ini adalah dapat menetahui proses pembuatan alkil asetat dari reaksi antara alkohol primer dengan asam karboksilat.

1.4     Ruang Lingkup Percobaan
       Ruang lingkup pada percobaan kali ini adalah pemakaian bahan-bahan diantaranya Amil Alkohol, Asam asetat glacial, Asam sulfat pekat 96-98 %, Natrium bikarbonat (NaHCO3) jenuh, Kristal magnesium sulfat, Akuades, dan dilaksanakan di Laboratorium Rekayasa Produk dan Integrasi Proses Fakultas Teknik Universitas Sultan Ageng Tirtayasa.
BAB II
TINJAUAN PUSTAKA

2.1  Esterifikasi
Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol membentuk ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus -CO2 R dengan R dapat berupa alkil maupun aril.Esterifikasi dikatalisis asam dan bersifat dapat balik (Fessenden, 1981).
Ester dapat dibuat oleh suatu reaksi keseimbangan antara suatu alkohol dan suatu asam karbon. Ester dinamai menurut kelompok alkil dari alkohol dan kemudian alkanoat (bagian dari asam karbon). Sebagai contoh, reaksi antara metanol dan asam butir menghasilkan ester metil butir C3H7-COO-CH3 seperti halnya air. Yang paling sederhana adalah H-COO-CH3,metil metanoat. Karena ester dari asam yang lebih tinggi, alkana menyebut dengan - oat pada akhiran. Secara umum Ester dari asam berbau harum meliputi benzoat seperti metil benzoat (Anonim, 1995).
Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol. Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat hanya memainkan peranan kecil dalam laju pembentukkan ester (Fessenden, 1982). Contoh esterifikasi, yaitu:
1.  Contoh ester umum – etil etanoal
Ester yang paling umum dibahas adalah etil etanoat. Dalam hal ini, hidrogen pada gugus -COOH telah digantikan oleh sebuah gugus etil. Rumus struktur etil etanoat adalah sebagai berikut:
Perhatikan bahwa ester diberi nama tidak sesuai dengan urutan penulisan rumus strukturnya, tapi kebalikannya. Kata "etanoat" berasal dari asam etanoat. Kata "etil" berasal dari gugus etil pada bagian ujung.
2.  Contoh ester yang lain
Pada setiap contoh berikut, pastikan bahwa anda bisa mengerti bagaimana hubungan antara nama dan rumus strukturnya.
Perhatikan bahwa asam diberi nama dengan cara menghitung jumlah total atom karbon dalam rantai – termasuk yang terdapat pada gugus -COOH. Misalnya, CH3CH2COOH disebut asam propanoat, dan CH3CH2COO disebut gugus propanoat.
Penamaan ester hampir menyerupai dengan penamaan basa, walaupun tidak benar-benar mempunyai kation dan anion, namun memiliki kemiripan dalam sifat lebih elektropositif dan keelektronegatifan. Suatu ester dapat dibuat sebagai produk dari suatu reaksi pemadatan pada suatu asam (pada umumnya suatu asam organik) dan suatu alkohol ( atau campuran zat asam karbol), walaupun ada cara-cara lain untuk membentuk ester. Pemadatan adalah suatu jenis reaksi kimia di mana dua molekul bekerja sama dan menghapuskan suatu molekul yang kecil, dalam hal ini dua gugus OH yang merupakan hasil eliminasi suatu molekul air (Clark, 2002).
Suatu reaksi pemadatan untuk membentuk suatu ester disebut esterifikasi. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H­+. Asam belerang sering digunakan sebagai sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini. Nama ester berasal dari Essig-Äther Jerman, sebuah nama kuno untuk menyebut etil asam asetat ester (asam asetat etil) (Anshory, 2003).
Proses esterifikasi dengan asam fosfat yang berlangsung dalam tubuh kita disebut juga proses fosforilasi dengan bantuan enzim esterase yang mampu memecah ikatan ester dengan cara hidrolisis (Anshory, 2003).
Ester diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH, dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa jenis. Disini kita hanya akan melihat kasus-kasus dimana hidrogen pada gugus -COOH digantikan oleh sebuah gugus alkil, meskipun tidak jauh beda jika diganti dengan sebuah gugus aril (yang berdasarkan pada sebuah cincin benzen).

2.2   Proses Pembuatan Amil Asetat
Amil asetat (pentil asetat) adalah senyawa organik dan ester dengan berat molekul 130.19 g/mol. Memiliki aroma yang mirip dengan pisang dan apel yang tidak terdeteksi oleh semua orang.  Senyawa adalah produk kondensasi dariasam asetat dan 1-Pentanol . Namun, ester yang terbentuk dari isomer Pentanol lain ( amil alkohol ), atau campuran dari pentanols, sering disebut sebagai amil asetat.
Amil asetat merupakan salah satu ester yang memiliki rumus bangun CH3COOC5H11. Pembuatan amil asetat biasanya melalui proses esterifikasi. Pembuatan ester dari asam organik .

CH3COOH         +         C5H11OH     à     CH3COOC5H11+  H2O
Asam asetat             amil alkohol               amil asetat         air

Dari reaksi diatas kerugian yang ditimbulkan adalah terbentuknya hasil samping yaitu air (H2O), sedangkan kelebihannya adalah pada suhu dan tekanan yang relatif rendah reaksi dapat berjalan dengan baik,bahan baku tidak beracun dan reaksi berjalan reversible.
Menurut kelebihan dan kekurangan yang dimiliki oleh masing-masing reaksi amil asetat maka dipilih pembuatan amil asetatdari asam organik (asam asetat) dan alkohol (amil alkohol) dengan pertimbangan bahan baku tidak beracun. Reaksi esterifikasi berlangsung secara reversible pada suhu 80oC-83,4oC dan tekanan  1 atm denganmengikuti orde 1 terhadap asam asetat, sehingga untuk memperoleh amil asetat sebesar mungkin maka kecepatan reaksi ke arah kanan harus lebih besar dari pada kecepatan reaksi ke arah kiri. Reaksi esterifikasi amil asetat terjadi dengan melepaskan panas (eksotermis).

2.3   Kegunaan Amil Asetat
Amil asetat memiliki beberapa kegunaan antara lain sebagai solvent atau pelarut dalam industri pembuatan selulosa nitrat, etil selulosa dan polivinil asetat, ekstraksi dan pemurnian pada pembuatan penisilin atau antibiotik, sebagai bahan peembantu pemberi flavor (rasa pisang), sebagai penyamaan kulit dan tekstil, serta sebagai campuran obat-obatan.
Isoamil asetat juga digunakan dalam test efektivitas dari transpirator karena zat inimempunyai bau yang tajam yang tidak umum eksperimen sebagai sesuatu yang tidak menyenangkan dapat mendeteksi rendahnya konsentrasi. Isoamil asetat juga digunakan sebagai campuran dalam pernis dan nitro selulosa pernis, ada dalam hormon feromon pada lebah madu. Selain itu, Isoamil asetat dapat digunakan untuk menarik sekelompok besar lebah madu dalam lingkup kecil.
2.4  Amil alkohol
Amil alkohol atau amil alkohol adalah salah satu dari 8 alkohol dengan rumus C5H11OH. Sebuah campuran amil alkohol (juga disebut amil alkohol) dapat diperoleh dari alkohol Fusel. Amil alkohol digunakan sebagai pelarut dan pada esterfication misalnya dalam produksi asetat amil, dalam senyawa kimia yang berbeda amil alkohol lebih mengacu pada 1-pentanol.
Senyawa utama dari amil alkohol komersial adalah 1-pentanol dan 2-metil-1-butanol, amil alkohol memiliki sifat yang sama dengan jenis alkohol rantai rendah lainnya, yaitu benar-benar larut dengan pelarut organik dan merupakan pelarut yang sangat baik dalam penggunaannya untuk nitroselulosa, lak lesin, ester yang berjenis lebih tinggi, berbagai getah alam serta sintetis dan resin. namun perbedaanya dengan alkohol rendah lainnya yaitu, hanya sedikit yang larut dalam air. Neopentil alkohol adalah pengecualian dari 8 alkohol jenis ini yang memiliki sifat fisik jernih tidak berwarna, berbau tajam dan menusuk dalam kondisi atmosfer.






BAB III
METODOLOGI PERCOBAAN


3.1 Diagram Alir
Adapun diagram alir dari percobaan Amil Asetat adalah sebagai berikut:

Description: diagram alir amyl asetat
        Gambar 1. Diagram Alir Percobaan Amil Asetat
3.2 Alat dan Bahan
3.2.1  Alat
Adapun alat-alat yang digunakan pada percobaan ini adalah antara lain:
1.         Beker Gelas 150 ml
2.         Corong Pemisah                                                          1 buah
3.         Erlenmeyer 100 ml                                                      1 buah
4.         Gelas Ukur 10 ml                                                        1 buah
5.         Gelas ukur 25 ml                                                         1 buah
6.         Hot Plate                                                                     1 buah
7.         Labu Leher Dua 500 ml                                              1 buah
8.         Pengaduk                                                                    1 buah
9.         Peralatan Destilasi lengkap                                         1 set
10.     Termometer                                                                 1 buah


3.2.2  Bahan
Adapun bahan-bahan yang digunakan pada percobaan ini adalah antara lain:
1.         Amil Alkohol
2.         Akuades
3.         Asam Asetat Glasial
4.         Asam Sulfat Pekat 97%
5.         Es
6.         Kristal Magnesium Sulfat
7.         Natrium Bikarbonat (NaHCO3)

3.3 Prosedur Percobaan
      Adapun prosedur yang dilakukan dalam percobaan ini adalah sebagai berikut:
        Memasukkan 30 ml amil alkohol ke dalam sebuah labu leher dua yang berukuran  500 ml, kemudian menambahkan sedikit demi sedikit asam sulfat pekat sebanyak 13 ml. Setelah itu menambahkan pula asam asetat glasial sebanyak 50 ml. Menyiapkan peralatan destilasi, dan melakukan proses destilasi pada suhu 135 – 160⁰C selama 4 jam. Setelah didestilasi selama 1 jam pertama maka baru terlihat tetesan destilat. Menampung destilat dalam erlenmeyer, dan  memasukkan ke dalam corong pemisah. Menambahkan 60 ml akuades ke dalam corong pemisah dan mengocoknya. Setelah itu mendiamkan  beberapa menit maka akan terdapat dua lapisan. Lapisan bagian dibawah dikeluarkan dan ditampung, lapisan bagian atas merupakan senyawa ester (biarkan tetap dalam corong pisah). Kemudian menambahkan 50 ml air dan 14 ml Natrium bikarbonat pada lapisan ester kemudian mengocoknya. Setelah itu mendiamkan beberapa menit hingga terdapat dua lapisan larutan. Memisahkan dan menampung lapisan bagian bawah, pada bagian atas  menambahkan 4 g kristal Magnesium Sulfat, kemudian mengocoknya. Menyaring larutan, mendapatkan cairan tak berwarna yang beraorma pisang. Terakhir, menimbang destilat dan menentukan massanya.

3.4  Gambar Alat
Adapun gambar dari alat yang digunakan dalam percobaan kali ini adalah:
Description: Description: C:\Users\ASUS\Documents\gambar alat amyl asetat.jpg
Gambar 2 Metode Destilasi
Keterangan :       1.  Statif
                            2.  Klem
                            3.  Termometer
                            4.  Pipa T
                            5.  Labu Leher dua
                            6.  Reaktan
                            7.  Kompor Listrik
                            8.  Kondensor
                            9.  Pipa Penghubung
                            10.Erlenmeyer
                            11.Gelas Beker
                            12.Es Batu

3.5  Variabel Percobaan
Adapun variabel tetap dalam percobaan ini adalah volume amil alkohol, asam asetat glasial, asam sulfat pekat, natrium karbonat jenuh, kristal magnesium sulfat, akuades, dan es batu.




BAB VI
HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1.   Hasil Percobaan
               Dari percobaan yang telah dilakukan maka diperoleh hasil sebagai berikut.
Tabel 1. Data hasil percobaan
no
percobaan
densitas
% konversi
% kesalahan
% yield
literatur
percobaan
1
1
0,876
0,891
31,69 %
64,77%
24,20%

4.2. Pembahasan
Pada praktikum ini dilakukan sintesis alkohol primer dengan asam asetat glasial. Hasil yang di dapat berupa amil asetat yaitu ester yang beraroma pisang. Cara kerja yang pertama adalah mencampurkan 30 ml amil alkohol,  50 ml asam asetat glasial, dan 13 ml asam sulfat pekat sebagai katalis. Warna yang terbentuk pada pencampuran amil alkohol dan asam asetat glasial adalah cokelat muda  dan setelah penambahan asam sulfat pekat warnanya berubah menjadi cokelat tua. Reaksi yang terjadi dalam campuran adalah reaksi esterifikasi. (Fessenden & Fessenden, 1986).
Setelah itu campuran didestilasi selama 4 jam. Tujuan proses destilasi adalah untuk memisahkan senyawa berdasarkan titik didih. Prinsip destilasi didasarkan pada perbedaan titik didih komponen zatnya. Destilasi dapat digunakan untuk memurnikan senyawa-senyawa yang mempunyai titik didih berbeda sehingga dapat dihasilkan senyawa yang memiliki kemurnian yang tinggi. Pada percobaan ini urutan senyawa berdasarkan titik didih dari yang terendah sampai yang tertinggi yaitu akuades, amil alkohol, asam asetat glasial, dan asam sulfat pekat. Pada percobaan ini temperatur dijaga di 120oC sampai 140oC. Setelah didestilasi selama 3 jam maka didapatkan hasil destilasi/destilat yaitu campuran akuades, amil alkohol, dan asam asetat glasial berupa larutan berwana bening beraroma pisang.
Description: C:\Users\User\AppData\Local\Temp\IMG_20150523_082537.jpg           Description: C:\Users\User\AppData\Local\Temp\IMG_20150523_115710.jpg
Gambar 2. Proses destilasi                                        Gambar 3. Hasil destilasi
Campuran tersebut kemudian dipindahkan ke corong pemisah. Proses tersebut bertujuan untuk memisahkan antara amil asetat yang terbentuk dengan akuades, amil alkohol, dan asam asetat glasial berdasarkan perbedaan massa jenis dan kelarutan. Pada proses ini juga ditambahkan akuades sebanyak 50 mL dan NaHCO3 sebanyak 14 mL. Tujuan penambahan akuades adalah untuk melarutkan amil asetat sehingga pada corong pisah terlihat jelas terbentuknya dua lapisan (lapisan atas dan lapisan bawah). Sedangkan fungsi penambahan NaHCO3 yaitu untuk menyerap ion H+ yang merupakan sisa asam dari asam asetat glasial yang masih tertinggal dalam produk hasil esterifikasi tersebut. Pada saat penambahan NaHCO3 akan terbentuk gelembung-gelembung gas CO2 sehingga pada saat pengocokan penutup dari corong pemisah perlu sesekali dibuka untuk mengeluarkan gas CO2 di dalam corong pemisah. Pada proses ini akan terbentuk 2 lapisan, lapisan atas berwarna kuning kecoklatan dan lapisan bawah berwarna putih keruh.
Description: C:\Users\COM\Documents\amil\20150523_121744.jpg
Gambar 4. Proses pemisahan
Amil asetat yang masih belum murni kemudian ditambahkan 4 gram kristal MgSO4 sebagai drying agent untuk menyerap kandungan air dari amil asetat yang terbentuk. Setelah itu campuran disaring menggunakan kertas saring untuk mendapatkan filtrat amil asetat.
Description: C:\Users\COM\Documents\amil\20150523_123800.jpg
Gambar 5. Proses penyaringan amil asetat

Pada percobaan yang telah dilakukan, massa amil asetat yang diperoleh sekitar 12,9195 gram dan pada teori secara stoikiometrinya massa amil asetat yang didapat sekitar 36,062 gram. Dari hasil yang didapat sangatlah jauh dari perhitungan secara stoikiometri , itu dikarenakan banyak sekali kondisi-kondisi dimana amil alkohol menguap dan pada saat memasukkan larutan ke labu leher tiga pula ada beberapa ml larutan yang belum dimasukkan ke dalam lau leher tiga, lalu adanya katalis asam mempengaruhi reaksi karena asam sulfat memberikan satu ion H+ pada asam asetat sehingga dapat bereaksi dengan amil alkohol, dan juga dapat dimungkinkan amil asetat masih dalam alat destilasi dikatenaka amil asetat sangat volatil sehingga pada suhu normal dapat menguap.
Pada percobaan ini didapati bahwa densitas dari amil asetat yng di peroleh sekitar 0,891 gram/ml, sedangkan pada literature yang diperoleh densitas amil asetat sekitar 0,876 gram/ml. Dapat disimpulkan bahwa amil asetat yang diperoleh mendekati murni karena perbedaan densitas yang diperoleh sekitar 0,015 gram/mr yang disebabkan mungkin masih ada sedikit zat lain selain amil asetat yang masih ada dalam larutan akan tetapi jumlahnya sangat sedikit sehingga tidak mempengaruhi hasil yang ada.
Description: C:\Users\COM\Documents\amil\20150523_131121.jpg
Gambar 6. Amil asetat hasil percobaan


                                                                            
 


Read Users' Comments (0)

Langganan: Postingan (Atom)